冬帽（ふゆぼう）が冬の季語。冬帽子も同意の季語です。
冬に被る厚手の帽子のこと。昔は、ソフトと称する中折れ帽を男性が日常的にかぶり、鳥打ち帽、ベレー帽などもよく見かけましたが、この頃では少なくなりました。警官や鉄道員などの職業上の冬用帽子はいまでも見かけます。もとより防寒用ですが、最近では、老若男女を問わず、毛糸や化繊、皮のスポーツタイプのものを、おしゃれを兼ねて被っていますね。
この句の「切通し」は、山や丘などを切り開いて通した通路のこと。ここでは、鎌倉の切通しが浮かんできます。冬帽子を被った男が何を求めてか切通しですれ違いました。冬の一光景が浮かんできますね。
作者かどかわ・げんよしの紹介は、2005年3月24日を参照。
（出典：角川書店編「合本　俳句歳時記第三版」、角川書店、2003年刊）
・オリックスから大リーグのボストン・レッドソックスへ移籍した吉田正尚選手の記者会見がフェンウェイパークで行われました。レッドソックスとは5年契約で総額9000万ドルの大型契約。日本選手の野手が大リーグに移籍するのに史上最高額となりました。これで期待の大きさがわかります。また一つ大リーグを見る楽しみが増えました。